Outlookのツールバーにボタンが残った場合には「ツール」→「ユーザ設定」から削除してください。

分単位で送信時刻を予約するため短い待ち時間を設定したときは数十秒の誤差があることをご了承ください。

対処方法は以下のとおりです。

・ [ファイル]→[オプション]→[リボンのユーザー設定]で「アドイン」のチェックがオンになっているか確認してください。
・チェックがオンになっているにも関わらずWISE Alertのアイコンが表示されない場合、以下を実行してください。
・[ファイル]→[オプション]→[アドイン]で「WISE Alert for Outlook」がアクティブなアプリケーション アドインのグループにあるか確認してください。
・無効なアプリケーション アドインにあるときは、同じ画面の下にある、「管理：」の「使用できないアイテム」を選択後[設定]ボタンを押下し、表示される一覧から「WISE Alert for Outlook」を選択後、[有効にする]ボタンを押下し、Outlookを再起動してください。

ご使用のOutlook が 32bit版であった場合、64bit版 WISE Alertは認識されません。
Outlookの「ヘルプ」画面にて詳細バージョンを表示し、(64ビット) の記載があるかを確認してください。
表示例：
　バージョン： 14.0.6129.5000 (32ビット)
64bitOSの環境でも、ご使用のOutlookが32bitであった場合、WISE Alertは32bit版のセットアッププログラムをインストールしてください。

Office の入れ替えを行われても、WISE Alert の再インストールは必要ありません。
ただし、Outlook2010(32bit 版) を Outlook2013(64bit 版)に入れ替えるような場合は、WISE Alert も再インストールが必要となります。

・「後方一致」に設定した場合、①は内部ドメイン、②は外部ドメインとして判定されます。
後方一致については “.”を区切りとしてそれよりも後方で一致していれば内部ドメインと判定します。 内部ドメインとして判定されるものと外部ドメインとして判定されるものの例を以下に記載します。
例）内部ドメインとして判定されるもの
　example.com
　a.example.com
　abc.example.com
　a.b.c.example.com
例）外部ドメインとして判定されるもの
　e.com
　abcexample.com
　example.jp
　example.com.com
※大文字／小文字による区別はありません。

・「完全一致」に設定した場合、①も②も外部ドメインとして判定されます。

「指定日時以降に配信」にチェックを入れた状態で、[即時送信]ボタンを押下した場合、直ちに送信されるため、対処法はありません。
本件に関しては、WISE Alertのヘルプ「WISE Alert 使用ガイド」（PDF）に記載されています。

Outlook の [ファイル]-[アカウント設定]-[メール]-[アカウント名]の[Exchange キャッシュモードを使う] がオフになっていることが考えられるため、こちらをオンにしてください。 設定変更後にOutlook を再起動する必要があります。
Outlook 再起動後、再度同様の手順を実施してください。

Windows ストア アプリ版 Outlookには対応していません。
Windows 10 Fall Creators Update 以降を搭載しているOffice 2016 付きモデルのPCでは、プレインストールされているOfficeがストアアプリ版である場合があります。
インストールされているOfficeがストアアプリ版かどうかの確認方法は以下のセットアップ前FAQ「プレインストールされたOffice 2016 のアプリ形式を確認する方法がありますか。」を参照してください。

https://www.microsoft.com/ja-jp/office/2016/pipcsetup/pipc_faq.aspx

ストアアプリ版Officeをデスクトップアプリ版Officeへ移行することで、WISE Alertを使用することができます。デスクトップ版への移行については以下のページを参照してください。

https://www.microsoft.com/ja-jp/office/2016/pipcsetup/pipc_re_setup.aspx#resetup2016-02

なお、デスクトップ版への移行については、MicrosoftアカウントとPC購入時に同梱されているカードのプロダクトキーが必要になります。